不登校になったアン。グリーン・ゲイブルズでダイアナとお茶会を開くが、勘違いでワインを飲ませてしまい、ダイアナのお母さんから付き合いを断られてしまう。ダイアナに会うために学校に復帰するアン。ダイアナと話は出来ないが、勉学に励み、ギルバートをライバル視する。ある冬の日、島にカナダの首相が来て親達が留守の夜、ダイアナの妹が喉頭炎になり命の危機に。アンは子守をしていた時の経験を活かし必死に看病するが……。